Fenoli, fenolu grupa
Aromātiski savienojumi, kuru molekulās viena vai vairākas hidroksilgrupas saistītas ar aromātiskā cikla oglekļa atomiem.
Pēc hidroksilgrupu skaita izšķir: |
- vienvērtīgie fenoli - fenols, krezoli;
- divvērtīgie fenoli - hidrohinons, pirokatehīns, rezorcīns;
- trīsvērtīgie fenoli - pirogallols, floroglucīns.
Pēc aromātisko ciklu skaita mēdz nodalīt, piemēram, naftolus, antranolus (antracēna atvasinājumi).
Fizikālās īpašības. Vairums fenolu ir bezkrāsaini šķidrumi vai kristāliskas vielas ar īpatnēju smaržu un zemu kušanas temperatūru. Slikti šķīst aukstā ūdenī, labi - organiskajos šķīdinātājos (spirtā, ēterī, benzolā).
Ķīmiskās īpašības. Toksiski. Fenoli ir vājas skābes, ar sārmiem veido fenolātus.
Fenoliem piemīt hidroksilgrupai raksturīgās ķīmiskās īpašības; reakcijā ar karbonskābju anhidrīdiem vai hlorīdiem rodas ēsteri. Karsējot fenolātus ar CO2, rodas fenolskābes (piemēram, salicilskābe). Tā kā fenolos ir hidroksilgrupa, to aromātiskajam ciklam ir palielināta reaģētspēja - viegli notiek elektrofīlās aizvietošanas reakcijas - halogenēšana, nitrēšana, sulfurēšana u.c.
Fenoliem raksturīgas kondensācijas reakcijas, piemēram, ar aldehīdiem un ketoniem, tās plaši izmanto rūpniecībā sintētisko sveķu ražošanai.
Fenolus katalītiski hidrogenējot, rodas alicikliskie spirti.
Iegūšana. Fenolus iegūst no akmeņogļu darvas un sintētiski - sakausējot arilsulfoskābes ar sārmu.
Izmantošana. Fenolus izmanto krāsvielu, smaržvielu, līmju. medicīnas preparātu, sintētisko sveķu, virsmaktīvu vielu, pesticīdu ražošanā. Dažus fenolus lieto dezinfekcijai, kā arī fotogrāfijā par reducētājiem.
